Группа из четырех самолетов Ан-12 600-го втап вылетела с а/д Кедайняй на а/д Дягилево (Рязань) для демонстрации тактических действий министру обороны СССР. Полет проходил по маршруту Вильнюс – Свирь – Витебск – Белый – Юхнов – Венев. Два самолета с техникой следовали на эшелоне 6 000 м, а два с личным составом – на 3 600 и 3 000 м с интервалами 8-10 минут. Самолет Ан-12БП (зав. номер 402503, позывной 08525) вылетел замыкающим в 13:25 и занял эшелон 3 000 м. На борту находился 91 десантник. В 14:50:17 после пролета Юхнова диспетчер западного направления Московской районной диспетчерской службы передал управление диспетчеру юго-западного направления. Перейдя на частоту этого направления, через 46 сек. (в 14:51:03), экипаж доложил о пролете Юхнова выше облаков на эшелоне 3 000 м и получил подтверждение следовать на этой же высоте в направлении Тула - Венёв.
    Самолет Ил-14М (СССР-52018) 84 летного отряда Сиферопольского ОАО, выполняя рейс №831 Быково – Симферополь с посадками в Чернигове и Кировограде, вылетел в 14:07 из аэропорта Быково и занял установленный эшелон 2 700 м. С 14:34 управление движением Ил-14 осуществлялось диспетчером юго-западного направления Московской РДС. В районе Машкино на участке маршрута Черная Грязь- Юхнов в 14:40:55 экипаж доложил о наличии по маршруту полета кучевых облаков и болтанке и запросил разрешения сменить эшелон полета на 3 300 м. Диспетчер запретил занятие эшелона 3 300 м, сообщив о встречных самолетах на высоте 3 000 м и рекомендовал или оставаться на эшелоне 2 700 м и обходить облачность или снизиться до эшелонов 2 100 или 1 500 м. КВС Ил-14, посчитав, что на этих эшелонах будет только хуже, снижаться отказался и передал диспетчеру, что будет обходить облачность на эшелоне 2 700 м с выходом на трассу южнее Юхнова. Диспетчер дал разрешение. Эта последняя радиосвязь с самолетом Ил-14 была в 14:42. Экипаж Ил-14 приступил к обходу облачности на высоте 2 700 м с выходом на трассу 30 км южнее Юхнова отворотом влево, следуя далее в южном направлении.
    Столкновение самолетов Ил-14 и Ан-12 произошло на встречно-пересекающихся курсах под углом 51-56° в 14:52 в 28 км юго-восточнее Юхнова. Ан-12 находился на курсе 106-121° (скорость 500-529 км/ч). Ил-14 – на курсе 235-245° (скорость – 324-360 км/ч). Первоначальное столкновение произошло правыми плоскостями. Затем носовая часть Ан-12 столкнулась с правым горизонтальным стабилизатором Ил-14. Произошло отделение правого крыла Ан-12 вместе с двигателями. Ил-14 потерял консоль правого крыла и верхнюю часть фюзеляжа. Неуправляемые самолеты упали в 3 800 м друг от друга: Ил-14 – на окраине деревни Троица, Ан-12 – на окраине деревни Выползово. Местность в районе катастрофы представляет собой поля сельскохозяйственного назначения с отдельными перелесками.
    Фактическая погода в районе г. Юхнов: облачность 9-10 баллов, кучевая и мощно-кучевая высотой 1 000 -1 500 м, верхняя граница облачности – 3 000 - 3 700 м. Опасных явлений не было.
    Комиссией установлено, что столкновение произошло на высоте 2910 – 2960 м, что превышало высоту заданного эшелона 2 700 м самолета Ил-14 и было ниже заданного эшелона 3000 м самолета Ан-12.