Экипаж 1-й эскадрильи Московской авиагруппы особого назначения ГВФ в 22:00 вылетел с а/д Елец в рейс с посадкой в тылу противника на территории партизанского отряда (деревня Вздружное Трубчевского района, 30 км западнее Навли). По этому маршруту экипаж выполнял 10-й рейс. На а/д Елец был разбит ночной старт, для обеспечения ориентировки и обратного выхода на аэродром работали две приводных радиостанции (в деревне Плоское и в г. Лебедянь). Экипаж получил летный прогноз погоды.
    При полете на точку экипаж держал связь с самолетом, вылетевшим на ту же точку с а/д Елец в 21:45. Посадка в пункте назначения обоими самолетами произведена благополучно, с интервалом около 20 минут.
    В 00:15 экипаж вылетел в Елец. На борту находилась семья (2 человека) дивизионного комиссара, эвакуировавшаяся в Елец. Связь с бортом поддерживалась нормально.
    В 01:20 самолет появился над аэродромом. За 20 минут до этого погода стала резко ухудшаться - образовались туман, дымка, с постепенным ухудшением видимости к моменту прилета самолета до 1-1,5 км. Экипажу было сообщено об ухудшении погоды и одновременно передано, что на аэродроме горят прожектора и подаются сигналы ракетами. Экипажу было дано распоряжение производить посадку осторожно, строго у «Т».
    Сделав три круга над аэродромом, самолет пошел на посадку. Когда самолет ходил кругами и проходил над стартом, он был виден с земли до удаления 800-1000 м от старта. После четвертого разворота на самолете были зажжены фары. Заход на посадку производился под углом около 25° к старту. Находясь на высоте 80-100 м, самолет шел по направлению к старту с незначительным левым креном, затем был переведен в правый крен со скольжением, резко выведен из него, после чего на высоте 40-50 м перешел на нос с левым разворотом и в 01:30 ударился о землю. При ударе оторвались оба мотора, разрушилась носовая часть фюзеляжа по рубку бортрадиста, фюзеляж переломился пополам между входной дверью и пулеметным гнездом. Левая плоскость полностью разрушена. Командира корабля, второго пилота и бортрадиста при ударе выбросило из самолета. Командир корабля и бортрадист от полученных тяжелых травм умерли соответственно через 5 часов и 1 час после катастрофы в госпитале. Бортмеханик и оба пассажира убиты в момент катастрофы. Второй пилот и бортстрелок тяжело ранены.