Пилот 1-й транспортно-бомбардировочной эскадрильи 1-го ОАП ГВФ в 00:30 вылетел со стрелком-бомбардиром с а/д Лотошино на выполнение задания 1-й воздушной армии для сбрасывания грузов частям Красной Армии, действующим в тылу противника на Ржевском направлении. Выполнив задание, экипаж возвращался на аэродром вылета Лотошино. В 02:20 на высоте 250 м самолет Р-5 №21 столкнулся на встречных курсах с самолетом Ли-2 №2001 2-й АЭ 1-го авиаполка 1-й АТД ГВФ, вылетевшим с а/д Кубинка в 01:45 на выполнение задания Западного фронта. Самолет Р-5 врезался в правую верхнюю часть фюзеляжа Ли-2 и от полученных разрушений упал на землю в 1 км западнее дер. Благинино Погорелогородищенского района Калининской области (23 км юго-западнее а/д Лотошино). Пилот и стрелок-бомбардир погибли.
    При столкновении командир корабля получил перелом правой и повреждение левой ноги (управлял самолетом в момент столкновения второй пилот). Остальные 4 члена экипажа невредимы. Самолет получил повреждения правой части пилотской кабины, правого мотора и обшивки верхней части фюзеляжа. Экипаж произвел вынужденную посадку с убранными шасси в 500 м севернее села Зеленьково. Самолет Ли-2 подлежит восстановительному ремонту в полевых условиях.