8 декабря 1943 г. три самолета 1-го авиаполка 1-й АТД ГВФ вылетели с а/д Внуково на а/д Старая Торопа для выполнения 10-ти ночных полетов в тыл врага по заданию Латвийского штаба партизанского движения. Командовал группой командир звена. В распоряжение группы командованием 1-й АТД не было выделено ни одной радиостанции и наземного оператора. По этой причине самолеты группы держали командную связь с радиопеленгатором а/д Внуково, расположенного в 400 км от а/д Старая Торопа. Средства земного обеспечения самолетовождения (ЗОС) заказывались от дислоцированной в районе Старой Торопы 15-й ВА. Кроме того, самолеты в полете могли пользоваться перечнем постоянно действующих радиосредств ГВФ Московской зоны.
    С 9 по 18 декабря командир звена произвел 6 вылетов, из которых выполнены 3 (2 вылета - возвраты из-за плохой погоды, 1 вылет - возврат из-за отказа левого мотора). Два других самолета за тот же период времени произвели 3 вылета (1 выполнен, 2 возврата из-за плохой погоды) и 1 вылет (возврат из-за плохой погоды).
    18 декабря командир звена в 19:55 вылетел в 7-й рейс вторично по маршруту Старая Торопа - 25 км севернее Великих Лук - линия фронта - Опочка - озеро Лубана - Старая Торопа. На борту находились 10 парашютных мешков с грузом и 9 человек десантников. Полетный вес самолета составлял 12460 кг.
    Прогноз погоды по маршруту предусматривал: облачность 7-10 баллов высотой 100-200 м, местами до 30 м, видимость 4-6 км, при дымке до 1 км. Командир корабля оформил свой полет также как разведку погоды для двух других экипажей, которые пока оставались на аэродроме.
    В полете самолет держал нормальную связь с радиопеленгатором Внуково. Через 35 минут после взлета с борта последовало требование заставить работать радиопеленгатор а/д Хвойная, который молчал. Это категорическое требование говорит о том, что работа средств ЗОС 15-й воздушной армии полет к цели и возвращение на точку не обеспечивала.
    Ввиду сплошной облачности и тумана по маршруту и в районе цели задание выполнено не было. На обратном пути самолет отклонился от маршрута к северу, пробился сквозь облачность к северо-востоку от точки, в районе Осташковских озер, где командир корабля восстановил ориентировку и возвращался на аэродром под нижней кромкой низкой облачности.
    К моменту возвращения самолета погода ухудшилась. Облачность в районе аэродрома понизилась с 200 м до 100 м. В районе, где самолет впоследствии потерпел катастрофу, шёл мокрый снег. Над расположенной на бугре с превышением над а/д Старая Торопа на 70 м дер. Раменье Пеновского района Калининской области самолет, идя со включенными фарами, чтобы не задеть за крыши строений, вошел в облачность. Выходя из нее в 1 км юго-западнее деревни над поляной с редким молодым лесом, самолет с углом врезался в землю. Все находившиеся на борту погибли. Катастрофа произошла в 22:30.