Экипаж самолета Ли-2 № Л-4161 19-го отдельного авиационного полка ГВФ выполнял обратный рейсовый полет из Кишинева в Москву. Взлет в а/п Кишинев на Киев произведен 7 декабря 1944 г в 12:00. На борту находилось 11 пассажиров и 5 членов экипажа. В Киев самолет не прибыл. Радиосвязи с самолетом с 7 декабря не было. 10 декабря от пилотов, прилетевших из Одессы в а/п Киев, стало известно, что самолет произвел вынужденную посадку из-за плохой погоды в 30 км севернее Одессы. В тот же день самолет Ли-2 № Л-3446, вылетевший по тому же маршруту, произвел посадку у дер. Скибинцы, юго-западнее Белой Церкови и только 10 декабря прибыл в Киев. 11 декабря в 15:00 в а/п Киев поступили сведения диспетчера ПВО и ОД ВВС КВО, что Ли-2 Л-4161 произвел 10 декабря взлет с места вынужденной посадки и потерпел катастрофу в 18 км южнее деревни Теплица Уманского района Киевской области. Самолет разбит, весь экипаж и пассажиры погибли.
    Комиссия установила, что катастрофа произошла 7 декабря в 15:15 мск в 1,5 км от с. Орловка Тепликского района Винницкой области (230 км от а/п Киев). Самолет, потерпевший катастрофу на вспаханном поле в 800 м от узкоколейной железной дороги, 9 декабря был замечен обходчиком этой железной дороги. Подойдя к самолету и обнаружив погибших, обходчик сообщил об этом местным органам власти.
    Выполняя полет, в силу неизвестных причин, в тумане командир корабля произвел моторное снижение. В районе с. Орловка самолет в горизонтальном полете с убранными шасси и работающими моторами ударился о высокий берег оврага. Оба мотора при ударе отвалились. Самолет взмыл, пролетел 460 м и с большим (60-70°) углом врезался в землю.
    По заключению комиссии и по показаниям очевидцев в районе катастрофы был туман, видимость 150-300 м.
    Выпущенный из а/п Кишинев в 14:05 с неисправной радиоаппаратурой самолет Ли-2 Л-3446 вынужденно сел в 16:00 в районе н.п. Скибинцы. Только случайно этот рейс также не закончился катастрофой.