В день происшествия в связи с плохими метеоусловиями все полеты самолетов Вологодского ОАО в восточном направлении были отменены. После некоторого улучшения погоды руководитель полетов в 08:20 мск принял решение о начале полетов на МВЛ в западном и северо-западном направлениях.
    Прогноз погоды в зоне а/п Вологда с 09:00 до 12:00 предусматривал: облачность 10 баллов слоисто-дождевая, разорвано-дождевая высотой 100-200 м, снег, дымка, видимость 1000-2000 м, в первой половине срока 1500-2500 м, ветер 100-120° 25-35 км/ч, в облаках обледенение. После 12:00 предусматривалось улучшение погоды.
    После решения о начале полетов экипаж Ан-2 №96226 71 летного отряда (КВС Быстров, здесь и далее все фамилии изменены) выполнил грузовой рейс Вологда – Усть-Кубинское – Вологда и в 11:04 произвел взлет для второго рейса по этому же маршруту. На борту находилось 1 020 кг груза (7 бочек с соленой сельдью).
    Экипаж Ан-2 №09667 того же летного отряда (КВС Федотов), выполнявший рейс по маршруту Вологда – Бережное – Вологда, следовал из Бережного в Вологду через Усть-Кубинское. На борту находилось 12 пассажиров. Оба самолета были оборудованы лыжным шасси.
    В 11:04 экипаж Федотова доложил о пролете Усть-Кубинского. На участке маршрута Усть-Кубинское – Вологда оба самолета оказались на встречных курсах и следовали на высоте 200-210 м по спрямленному маршруту, преднамеренно отклонившись от установленной МВЛ Вологда – Оларево –Усть-Кубинское.
    Прослушав сообщение Федотова о пролете Усть-Кубинского, Быстров передал: «на встречных иду, 09667…». На этот запрос диспетчер СДП Косоротов ответил: «да, да, в Усть-Кубинское он идет» и далее передал: «видимость отличная, погода хорошая». Затем Быстров доложил диспетчеру о занятии высоты 200 м и попросил разрешения работать с МДП, но вместо связи с МДП начал вызывать Усть-Кубинское.
    В то же время Федотов продолжал находиться на связи с СДП, интересуясь погодой на востоке.
    Самолеты, продолжая следовать со встречными курсами на одной высоте в одном районе, и, работая на различных частотах (126 и 128 МГц), оказались в условиях ухудшенной видимости до 1000 м из-за прохождения снежного заряда.
    В 11:14 в 23 км северо-северо-западнее г. Вологда на высоте 200-210 м в снегопаде произошло их столкновение. Самолет Федотова правой полукоробкой зацепил за хвостовое оперение встречного самолета Быстрова. Скорость полета самолета №09667 в этот момент составляла 174 км/ч, а самолета № 96226 – 173 км/ч. Самолеты упали в болото в 220 м друг от друга под углами более 40°. Двигатели и передние части фюзеляжей погрузились в болотистую почву на глубину до 4 м. Отдельные части самолетов были разбросаны на площади 200х300 м.